Die Landschaft vor den Toren Sienas zeichnet sich durch Reichtum, Eleganz und Vielfältigkeit aus, wie sie nur wenige Gebiete in Italien aufweisen können.
Wenn man die antike römische Straße (Cassia) zwischen der Stadt der Santa Caterina in Richtung Hauptstadt fährt, wird man sofort beeindruckt von der Schönheit der Täler um den Fluss Arbia und den vielfältigen und -farbigen Anbaugebieten, die dieser Landschaft ihren Zauber verleihen. Rechter Hand kann man im Hintergrund das charakteristische raue Land der Crete Senesi mit seinen sanften Hügeln ausmachen.

Dann geht es weiter in Richtung Rom und zur Stadt Montalcino mit ihren Türmen, wo 1555 die letzten Stunden der Freiheit für die gloriose Republik von Siena abliefen.
Weiter südlich entlang der römischen Via Cassia kommt man in die Val D’Orcia, die sich durch eine Folge grüner Hügel und herrliche mittelalterliche Zentren wie San Quirico, Radicofani und eben die Stadt auszeichnet, die Papst Pius II zur „idealen Stadt“ machte: Pienza.

Die landschaftliche Schönheit des sieneser Landes begleitet uns auch in Richtung Norden und Florenz. Hier herrscht die bewaldete und schattige Landschaft der Montagnola Senese! Gleich in der Nähe wird man sicherlich den herrlichen bewehrten Ort von Monteriggioni mit seinen gewaltigen Stadtmauern bemerken. Gleich nach Poggibonsi hat man dann einen suggestiven Blick auf die Stadt San Gimignano, der ihre vierzehn Türme einen einzigartigen und unwiederholbaren Eindruck der mittelalterlichen Stadt verleihen. Der unvergleichliche Reichtum des Chianti-Gebietes drückt sich in einem mit Weisheit geplanten Wechsel zwischen Weinbergen und Olivenhainen aus, die sich auf den umliegenden Hügeln ausdehnen, und führt uns an die Grenze der Provinz von Siena.