Le paysage que l’on aperçoit à la sortie de Sienne se caractérise par une richesse, une beauté et une diversité de milieux dont peu de régions, en Italie, peuvent se vanter. En effet, en parcourrant l’ancienne route romaine (la via Cassia) qui reliait la ville de Santa Caterina à Rome, nous sommes tout de suite frappés par la beauté de la vallée, sillonnée par le fleuve Arbia et les cultures diverses et multicolores, qui donnent au paysage une touche de magie.

Sur la droite, à l’arrière-plan, il est possible d’apercevoir la terre aride caractéristique de cette région et les douces collines des Crêtes Siennoises.

En continuant vers Rome, nous remontons les collines siennoises en direction de Montalcino, village fortifié. C’est en ces lieux que, en 1555, la glorieuse République de Sienne vécut ses dernières heures de liberté.
Plus au Sud, en suivant encore la partie romaine de la via Cassia, nous rencontrons le Val d'Orcia, qui dessine une succession de reliefs verdoyants de collines et de magnifiques centres urbains médiévaux, comme San Quirico, Radicofani et la ville que Pie II voulut « idéale » : Pienza.

La beauté du paysage des terres de Sienne nous accompagne même en direction du nord, vers Florence. À cet endroit, la Montagnola Siennoise, avec son paysage ombragé et boisé, règne en maître ! Dans les alentours, nous pouvons observer le merveilleux village fortifié de Monteriggioni, cerné de puissants remparts. Non loin de Poggibonsi, on pourra admirer une vue exceptionnelle sur San Gimignano, dont les quatorze tours dessinent un modèle concret de ville médiévale, unique et inimitable. La richesse du Chianti, qui se caractérise par une succession savante de vignobles et oliveraies qui se détachent sur les collines des alentours, nous accompagne jusqu’à la pointe la plus extrême de la province de Sienne.